A estrutura de poder de Masquerade, que antes possuía um nome diferente, é algo que se mantém desde sua fundação: uma família real e 5 famílias nobres, descendentes dos fundadores do reino de Varusia naquela ilha antes inóspita. Por mais que a família real seja aquela que comanda na ilha, com o rei tendo poder máximo e irrestrito, os nobres possuem dinheiro e terras, dando-lhes muita influência, de forma que tudo culmina no momento da coroação do próximo rei. A tradição estabelecida na ilha determina que o herdeiro ou a herdeira da família Beaumont-Bressuire, quando fosse assumir o trono como rei ou rainha, deveria se casar com um cônjuge de uma das famílias nobres, preferencialmente o herdeiro direto. Dessa forma a linhagem real continuaria no poder, e se perpetuaria somente entre as famílias de sangue azul, garantindo sua pureza.

Esse modelo se manteve por gerações até que o grande escândalo da ilha aconteceu, iniciando-se quando o rei Antoine teve seu primeiro filho, o príncipe Jérémy Beaumont-Bressuire, após várias tentativas fracassadas. Entretanto, o único herdeiro da coroa nasceu com uma grave deformação facial que o deixava terrivelmente feio, e por mais assustado que tivesse ficado, e por mais que tentasse, foi incapaz de ter outros filhos. Temendo pela continuidade da família real, primeiro ele ordenou que todos os espelhos do palácio fossem removidos, impedindo que o príncipe fosse capaz de ver seu rosto, e o mantendo confinado no palácio para que não fosse visto pelo povo. Por vários anos o povo se manteve em dúvida, sem ouvir nada sobre a existência do herdeiro, enquanto Antoine mantinha esperanças de conseguir um segundo filho. Apenas quando Jérémy atingiu 16 anos o rei percebeu que seu tempo havia acabado e não conseguiria produzir outro herdeiro, revelando então tudo para seu filho único. Pela primeira vez, Jérémy viu seu rosto, um rosto horrível e deformado que todos no castelo eram obrigados a aturar sem esboçar nenhuma reação por mais de uma década, e tudo começou a desmoronar. Enojado com sua aparência, o príncipe passou a usar uma máscara, e por mais furioso que estivesse com tudo aquilo, sabia que se tornaria rei e se casaria com uma das herdeiras de uma das 5 famílias nobres.

Para a surpresa da população, que começava a pensar que o rei Antoine era infértil e não havia sido capaz de ter filhos, o príncipe pela primeira vez deu as caras. Foi um momento de choque, mas a máscara que cobria seu rosto era a parte mais intrigante de tudo, fazendo com que boatos e histórias sobre a origem da estranha máscara começassem a se espalhar pelo reino. Os anos se passaram, e com o rei já velho, chegou a hora de Jérémy se casar. Apaixonado por Sofia, a filha mais velha da família Picardie, o príncipe conseguiu convencer o pai a escolhê-la para se tornar rainha. Sofia era querida tanto pelos nobres quanto pelo povo, por sua bondade, graciosidade e principalmente por sua beleza, e não foi surpresa quando ela foi escolhida para se tornar rainha, para a felicidade de todo o reino. Uma rainha como Sofia era tudo que poderiam sonhar, e a cerimônia aconteceu, mas por mais que as famílias nobres presentes protestassem, Jérémy se recusou a remover sua máscara mesmo no dia de seu casamento, usando na ocasião uma máscara que deixava apenas sua boca exposta, para concretizar o matrimônio.

O príncipe acreditava que quando estivesse casado, não haveria mais preocupações para si, mesmo com aquele rosto horroroso, mas quando chegou a hora da noite de núpcias e Sofia tirou sua máscara enquanto ele dormia, o destino do reino foi selado. Vendo aquela face monstruosa, a recém coroada rainha soltou um grito de horror, acordando todo o palácio, inclusive seu noivo, e fugiu aterrorizada, chorando ao descobrir a aberração que era seu marido. Enfurecido e humilhado, Jérémy mandou os guardas atrás de sua esposa, e logo na manhã seguinte decretou sua execução. O reino inteiro ficou em choque com o anúncio, algo que eles nunca pensavam que iriam ouvir, e puderam apenas assistir enquanto a mulher querida por todos tinha a cabeça arrancada em uma guilhotina. Sem querer admitir derrota, o então rei decidiu que iria se casar novamente, dessa vez com Rosalie, a irmã mais nova de Sofia, uma sequência de eventos escandalosa, mas naquele ponto Jérémy não se importava mais com as consequências de suas ações, e havia se tornado um tirano. Mesmo a contragosto, Rosalie se casou com o homem que mandou matar sua irmã, e também descobriu sobre o rosto do rei, mas ele estava preparado e não cometeria o mesmo erro novamente, e por mais que a nova rainha protestasse, foi calada e proibida de fazer o mesmo que sua irmã.

Como em uma garantia para que aquilo nunca mais acontecesse, somado com um forte rancor pelas ações de sua primeira esposa, Jérémy cortou todos os direitos que as mulheres possuíam na ilha, ação que causou fortes revoltas, em especial da parte feminina, mas que foi reprimida com violência através da fundação de um grupo leal a coroa e de métodos brutais que ficaram conhecidos como Les Misérables, instituindo um reino agressivamente patriarcal. Vendo aquilo tudo e sabendo da posição que ocupavam, os nobres decidiram apoiar o rei, pois sabiam que discordar dele e tentar confrontá-lo diminuiria a chance de que seus herdeiros ocupassem o trono, isso se não fossem banidos. Mesmo a família Picardie, que havia passado a ser mal vista pelos outros nobres, foi obrigada a baixar a cabeça e aceitar o destino de suas herdeiras. Durante todo esse tempo o domínio masculino foi se estabelecendo cada vez mais, tratando as mulheres como subalternas e educando-as para obedecer apenas, mesmo as nascidas nas famílias nobres.

Mas não parou por aí, e conforme os anos se passavam e a agressividade do rei Jérémy Beaumont-Bressuire foi se intensificando, ele começou a sentir que todos eram diferentes dele, tornando-se raivoso sempre que via o quão bonitas as outras pessoas eram, enquanto ele mesmo era deformado, e decretou a obrigatoriedade do uso de máscaras para toda a população, sob pena de morte. O reinado de terror de Jérémy durou muitos anos, até que morreu aos 96 anos de idade, e o tempo que esteve no poder foi o suficiente para estabelecer aqueles costumes na recém nomeada ilha de Masquerade, onde o uso de máscaras era obrigatório. Mesmo nas gerações seguintes, esses costumes se mantiveram rígidos, principalmente pelo apoio das famílias nobres, que para agradar a família real continuavam a reforçá-los.

Mesmo assim, certos pontos foram se suavizando com o tempo, em especial pelo surgimento de uma nova classe social. Os nobres, sem deveres e cheios de privilégios, viviam bem, aproveitando seus bens, em grande parte através de grandes festas organizadas para as famílias abastadas da ilha, não apenas os nobres, onde grandes bailes aconteciam. As máscaras só podiam ser tiradas em momentos pessoais, mas o desejo de ver rostos era algo que se tornou algo proibido e tentador, principalmente nessas festividades, culminando no surgimento das cortesãs como um grupo à parte. Essas mulheres já existiam, mas acabou instituindo-se que as cortesãs estariam isentas da lei das máscaras, podendo participar dos bailes com o rosto a mostra quando contratadas, exibindo seus rostos reais. Isso tornou as cortesãs pessoas muito importantes na ilha, se tornando um grupo estruturado sob a tutela da cortesã-chefe.